沃霍尔出生劳动人民家庭，他的父母是来自鲁塞尼亚(原乌克兰西部一地区)的移民，那是一个属于夹缝的地方，一时归属这里，一时归属那里，在现代这个地区划归捷克。无论归属哪个国家，这个地区都被边缘化，人们生活艰辛而穷苦。这样的地区和这样的地位，让来自那里的人缺少归属感，因此沃霍尔总是对人说“我来无处所。”--他一向对人隐瞒他的来处和家世。

　　小时因病，休学在家，用母亲给他买的图画书，颜料等解闷，从小显示出绘画才能。他因体弱多病，母亲因此很护他，他自小就最亲近母亲，乃至后来成人、成名之后，依然与母亲同住。

　　父亲为养家，工作很辛苦，脾气不好，也因拼命节俭，弄坏了身体，沃霍尔14岁时他就去世了。在去世前，他关照家人，沃霍尔会是他们家唯一可能进大学的人，因此专门给他留下一笔上学的费用。沃霍尔果然如愿考上大学，学*艺术。大一的暑假时和哥哥沿街卖素菜水果，他听了一个老师的话：不用顾忌地去画任何东西，他就在沿街做买卖时画了许多速写，这批速写为他赢得了学校的奖金。在学校里，他显得是个干净，腼腆的男孩，从不出口伤人，属于那种容易在女生身上激发起母性的那种男生。认识他的人都说他身上有非常天真幼稚的一面，有点飘在天上的样子，同时又和他艺术上的成熟奇怪地结合在一起。那时他的同学就看得出，他特别喜欢派对，也喜欢关注任何新的东西。

　　1949年，他一毕业就去了纽约。那时纽约艺术界是抽象表现主义的天下，一个新人根本很难走得进去。可是，在商业艺术上却大有空间。在1950年，美国全国用于广告的费用已达到90个亿，平均每个人53美元。沃霍尔因为有一手出色的素描能力，很快就找到了活儿干。他的室友回忆，他早上七点半一做完祷告弥撒，就出门开始去跑各种商业杂志的办公室，跑得满身流汗，硬是把身上那件唯一的纯白厚灯芯绒衬衫穿成了深象牙色。可是，只要他打开画夹，那些编辑们都挺喜欢他的作品。Glamour杂志很快请他画鞋子。他画得好，交活儿按时，也肯作修改，还有他那种自小就有的温和态度跟人打交道，因此颇得人心。他从不同的杂志揽很多活儿，时时还会用自己的素描当小礼物送送编辑……作为一个为商业界画插图画家，他成功很快。因为活儿多，他找到一种方法，把自己画好的素描，再用一张吸水纸描下来，乘笔迹未干时，把吸水纸上的图形印到另一张纸上，或者几张纸上，这让他做起来又快又容易，他接的活儿多，挣钱就多，住的地方也改善了，并把母亲接来同住。

　　再不久，他就开始雇佣助手了，由助手用吸水纸复制他的素描，他母亲帮他签字……这已经是沃霍尔日后创造波普艺术的雏形。从一开始，他就不喜欢一个人做作品，喜欢用众人之力，但最后，当然都属于他个人的作品。在早期用吸水纸复制与后来用丝网技术的复制，沃霍尔很早就知道动用机械性的手段来做原该完全用人手完成的东西了。

　　1955年，他在商业插图上获得重要进展，I Miller 制鞋公司雇用他为《纽约时报》提供每周日的鞋广告插图，年薪五万，那是50年代的高薪。这代表着他在纽约商业界的成功。经济好了，社交圈也不同了。一次他出席一个女作家的派对，好莱坞影星嘉宝也在场，他试图去接近她，想不出跟她说什么才好，就在纸上勾画了一只蝴蝶送给她。派对结束后，他发现那张素描被团了起来扔在地上。沃霍尔捡起来，写上：“被嘉宝扔掉的蝴蝶”——从那个时候起，沃霍尔就已经知道把一次拒绝转化成一个作品。他也为当时年轻成名的美国作家卡波提(Truman Capote)着迷，因为卡波提只比他大两岁，就获得了盛名、荣耀和金钱，那正是他渴望的东西。作为粉丝，沃霍尔给他写信，卡波提不回信。后来他为卡波提的作品画了15幅插图，在一家画廊租了个房间展出，邀请卡波提来看，卡波提也没有来。

　　那个时候，沃霍尔还只是商业美术界的小名流，收入不错，可这远没有达到他想要的。他要做大名流，书画家百科，要进入社会中心的中心。“我要成为马蒂斯”，“我要像英国女皇那么有名”。他在一切能下手的地方去达到这一点。沃霍尔接受所有的派对邀请，哪怕是不很相干的人，他说“你不会知道你会从什么地方得到机会。”

　　说起来，沃霍尔的外表不具吸引力，肤色惨白，不停地长青春痘，鼻子简直越长越大，尤其是上面的毛孔粗大。他在50年代就去给鼻子做了整容，但没有得到多少改善。后来他干脆把自己的不漂亮，不吸引人做成他的招牌。他在成名后自己说过一段怪有趣的话：